Brontekst bekijken van Picrinezuur

{{Infobox chemische stof
| Naam = Picrinezuur
| afbeelding1 = Pikrinsäure.svg
| afbeeldingbreedte1 = 175
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van picrinezuur
| afbeelding2 = Pikriinhape54.jpg
| onderschrift2 =
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub>
| Molgewicht = 229,10392
| SMILES = C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
| InChI = 1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
| IUPAC = 1-hydroxy-2,4,6-trinitrobenzeen
| AndereNamen = 2,4,6-trinitrofenol
| CAS = 88-89-1
| EINECS = 201-865-9
| EG = 609-009-00-X
| VN = 0154
| PubChem = 6954
| Beschrijving = Kleurloze tot gele kristallen met een bittere geur<ref name="GESTIS">{{Link GESTIS|ZVG=41550|datum=7 mei 2009}}</ref>
| Vergelijkbaar = [[Trinitrotolueen|TNT]]
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|E|T}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen = mogelijk (IARC-klasse 3)
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H228}} - {{H301}} - {{H311}} - {{H332}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P210}} - {{P280}} - {{P301+P310}} - {{P312}}
| Omgang = Contact en blootstelling vermijden; indien er picrinezuur gemorst wordt de ruimte onmiddellijk ontruimen, gemorste stof indammen en niet laten drogen
| Opslag = Picrinezuur moet te allen tijde nat blijven, ten einde explosiegevaar te minimaliseren; gesloten recipiënt verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen
| ADR = 
| MAC = 0,1 mg/m³
| LethaalRat = ([[oraal]]) 200
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie = vast
| Kleur = kleurloos-geel
| Dichtheid = 1,76<ref name="GESTIS"/>
| Smeltpunt = 122<ref name="GESTIS"/>
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 150<ref name="GESTIS"/>
| Zelfontbranding = 300
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 12,7
| GoedOplIn = benzeen, aceton, ethanol, ethylacetaat
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = water, tolueen
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = −936,2
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] = 0,29
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}

'''Picrinezuur''' is de [[Triviale naam (chemie)|triviale naam]] voor '''2,4,6-trinitrofenol''', een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub>. De stof komt voor als een kleurloze tot citroengele [[kristallijn]]e [[vaste stof]], die slecht oplosbaar is in [[water]]. Het is vrij goed oplosbaar in [[ethanol]].

== Synthese ==
Picrinezuur kan worden bereid door een ver doorgedreven [[aromatische nitrering]] van [[fenol]]. Daartoe wordt fenol eerst [[Aromatische sulfonering|gesulfoneerd]] en vervolgens behandeld met [[salpeterzuur]]. De omstandigheden dienen echter heel wat ruwer te zijn dan bij eenmalige nitrering: de elektronenzuigende nitrogroepen destabiliseren namelijk het intermediair [[Meisenheimercomplex]], waardoor verdere aromatische substitutie steeds moeilijker verloopt. Als nitrerend reagens wordt [[nitreerzuur]] aangewend.

[[Bestand:Pikrinsäure-Synthese.svg|400px]]

Een alternatieve methode vertrekt van [[chloorbenzeen]], dat eerst genitreerd wordt tot [[2,4-dinitrochloorbenzeen]]. Dit wordt omgezet in [[2,4-dinitrofenol]], dat nog verder genitreerd wordt.

== Structuur en eigenschappen ==
Net zoals andere hooggenitreerde benzeenderivaten is picrinezuur een potentieel [[Explosief|explosieve stof]] wegens het grote aandeel [[Stikstof (element)|stikstof]] (18,34%) in het molecuul. De explosieve kracht is iets groter dan die van [[Trinitrotolueen|TNT]], waarmee het verder qua structuur en eigenschappen goed vergelijkbaar is. Picrinezuur is op zich stabiel, maar als het helemaal droog is, is het schokgevoelig. Als het droog komt te staan kan het bovendien [[aggregatietoestand|sublimeren]]. Daarbij kunnen zich kristallen vormen tussen het recipiënt en het deksel, wat bij openen gevaarlijke situaties kan opleveren. Picrinezuur wordt daarom altijd onder water bewaard.

Picrinezuur [[protolyse]]ert niet volledig in water en wordt daarom geclassificeerd als [[zwak zuur]]. Het is echter wel een van de sterkere zwakke [[Organisch zuur|organische zuren]]. Met een [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] van 0,29 is het zo'n 10.000 keer zuurder dan [[azijnzuur]]. Het [[waterstofion]] van de [[fenol]]ische [[hydroxylgroep]] wordt gemakkelijk afgesplitst doordat de resterende negatieve lading makkelijk [[Gedelokaliseerd elektron|gedelokaliseerd]] kan worden over de [[benzeen]]ring en vooral in de sterk [[Elektronenzuigende groep|elektronenzuigende]] [[nitrogroep]]en.

[[Zouten]] van picrinezuur worden [[Picraat|picraten]] genoemd. Oplossingen van picraat-ionen zijn helder geel. Zowel picrinezuur als zijn zouten vormen hardnekkige gele vlekken op de meeste materialen.

== Toepassingen ==
Picrinezuur wordt niet alleen als explosief gebruikt, maar ook in laboratoria, in biologie als kleurreagens van celonderdelen. Picrinezuur wordt in de [[analytische chemie]] als complexeringsreagens voor identificatie en karakterisering van onder meer [[Metaal|metalen]] aangewend.

Picrinezuur kan [[Reductie (scheikunde)|gereduceerd]] worden tot [[picraminezuur]] waaruit explosieven ([[diazodinitrofenol]]) en kleurstoffen bereid worden. Deze reductie van picrinezuur werd vroeger ook gebruikt in de ''methode van Crecelius-Seifert'' voor het meten van de [[bloedglucosespiegel|bloedsuikerspiegel]]. Dit is een [[Colorimetrie|colorimetrische methode]] voor de bepaling van het bloedsuikergehalte. Een oplossing van picrinezuur wordt met een bloedmonster gemengd; het eiwit wordt dan afgefilterd. Door [[natronloog]] toe te voegen en het monster in een waterbad te verhitten wordt picrinezuur door de bloedsuiker gereduceerd tot picraminezuur, dat een rode kleur heeft. Na afkoelen kan men het bloedsuikergehalte in een suikercolorimeter aflezen.<ref>{{Citeer web |url=http://www.kugener.com/abfrage.php?id=1087 |titel=Medizinhistorisches Museum: Blutzucker-Kolorimeter n. CRECELIUS-SEIFERT |archiefurl=https://archive.today/20130730090929/http://www.kugener.com/abfrage.php?id=1087 |archiefdatum=2013-07-30 |dodeurl=ja }}</ref>

== Toxicologie en veiligheid ==

=== Veiligstellen ===
Picrinezuur wordt steeds in glazen of kunststoffen recipiënten bewaard, omdat met metalen gemakkelijk picraatzouten gevormd worden.

In verschillende veiligheidsregio's wordt ingedroogd picrinezuur door de brandweer zelf veiliggesteld. In de meeste gevallen is dat ook goed mogelijk. Dit gebeurt aan de hand van eenvoudige criteria:<ref>{{Citeer web |url=http://www.crisis.ibz.be/index.php?option=com_content&task=view&id=112&Itemid=158&lang=dutch |titel=Verklarende informatie en procedure voor hulpdiensten in geval van ontdekking van picrinezuur |archiefurl=https://archive.today/20120530022809/http://www.crisis.ibz.be/index.php?option=com_content&task=view&id=112&Itemid=158&lang=dutch |archiefdatum=30 mei 2012 |dodeurl=ja}}</ref>
* aard van de verpakking (kunststof, glas of metaal)
* aard van de sluiting (schroefdeksel of slijpstuk)
* hoeveelheid (meer of minder dan 500 gram)

Wanneer de brandweer zelf niet in staat is om het zuur onschadelijk te maken wordt de volgende instantie binnen de [[krijgsmacht]] ingeschakeld:

* [[Explosieven Opruimingsdienst Defensie]] (EOD) in Nederland
* [[DOVO (legeronderdeel)|Dienst voor Opruiming en Vernietiging van Ontploffingstuigen]] (DOVO) in België

=== Voorbeelden explosiegevaar ===
Meerdere malen is wegens explosiegevaar door [[kristallisatie]] van picrinezuur een laboratorium of school ontruimd. Op 20 september 2006 werd de [[Broederschool]] in [[Sint-Niklaas]] ontruimd toen een pot gekristalliseerd picrinezuur gevonden werd. De [[DOVO (legeronderdeel)|DOVO]] kreeg de dag erna al vijftien oproepen van scholen en particulieren die ook picrinezuur hadden aangetroffen. Nog een dag later liet de brandweer te [[Dendermonde]] het KTA en het Koninklijk Atheneum ontruimen na de ontdekking van picrinezuur. De vondsten werden door de DOVO tot ontploffing gebracht.<ref>[http://www.hbvl.be/Archief/guid/weer-twee-scholen-ontruimd-na-vondst-van-picrinezuur.aspx?artikel=b9e926c5-f6f0-4d4b-a98b-e4f3f5a37326 Het Belang Van Limburg, 22 september 2006: ''Weer twee scholen ontruimd na vondst van picrinezuur'']</ref> Op 27 oktober 2007 werden twee flesjes picrinezuur aangetroffen bij een verhuizing van het [[Oorlogsverzetsmuseum]] van [[Katendrecht]] naar [[Delfshaven (deelgemeente)|Delfshaven]]. De [[EOD]] bracht de flesjes tot ontploffing.<ref>{{Citeer web |url=https://www.wetenschapsforum.nl/viewtopic.php?t=161447 |titel=Chemieforum.nl, 31 october 2007: ''Picrinezuur in museum gevonden!'' |archiefurl=https://archive.today/20120530022807/http://www.wetenschapsforum.nl/index.php/topic/161447-picrinezuur-in-museum-gevonden/page__utm_source__topic__utm_medium__cf-redir__utm_campaign__cf |archiefdatum=30 mei 2012 |dodeurl=ja |bezochtdatum=11 oktober 2020 }}</ref> Op 24 januari 2008 werd het koninklijk atheneum van [[Tongeren (stad)|Tongeren]] ontruimd nadat er bij een opruiming in het chemielokaal een pot picrinezuur gevonden werd. DOVO heeft de pot vernietigd.<ref>[http://www.hbvl.be/Limburg/3700/artikel.asp?art={CAD2746C-DAED-49FA-8DF7-BD6A8E4BBE14} Het Belang Van Limburg, 24 januari 2008: ''Tongerse school ontruimd na picrinezuurlek.'']</ref>
In [[Amsterdam Noord]] werd op 29 mei 2009 bij het opruimen van het scheikundelokaal op het [[Damstede Lyceum]] een pot gekristalliseerd picrinezuur gevonden. De omgeving werd afgezet door politie en omwonenden werd verzocht binnenshuis te blijven. Het goedje werd in een veld achter de school tot ontploffing gebracht door de [[Explosievenopruimingsdienst|EOD]].<ref>{{Citeer web |url=https://www.parool.nl/gs-bd555cc7 |titel=Explosieve stof bij school tot ontploffing gebracht |bezochtdatum=2022-09-15 |datum=2009-05-30 |werk=Het Parool |taal=nl-NL}}</ref> Dit voorval werd later als onderwerp gebruikt voor een opgave over picrinezuur in het [[eindexamen]] [[Hoger algemeen voortgezet onderwijs|HAVO]] in 2011.<ref>{{Citeer web |url=http://havovwo.nl/havo/hsk/bestanden/hskpi11iiopg2.pdf |titel=Examen HAVO 2011 - Tijdvak 2 |bezochtdatum=2022-09-15 |datum=2011-06-22 |pagina's=4-5 |taal=nl |archiefdatum=2022-12-01 |archiefurl=https://web.archive.org/web/20221201171607/http://havovwo.nl/havo/hsk/bestanden/hskpi11iiopg2.pdf |dodeurl=ja }}</ref>
Op 27 juni 2013 werd een technische school en kleuterschool in [[Deurne (Antwerpen)|Deurne]] ontruimd nadat er bij een opruiming in het labo picrinezuur gevonden werd. DOVO heeft het flesje meegenomen.<ref>[http://deredactie.be/permalink/1.1663384 Deredactie.be, ''School Deurne even ontruimd na aantreffen picrinezuur.'']</ref> Ook in Oostende werden enkele bokalen verwijderd uit de hogeschool.<ref>{{Citeer web|url=http://www.nieuwsblad.be/cnt/9k1thp5a_2|titel=Explosief picrinezuur in school Oostende|bezochtdatum=2016-10-01|archiefurl=https://web.archive.org/web/20180107232903/http://www.nieuwsblad.be/cnt/9k1thp5a_2|archiefdatum=2018-01-07|dodeurl=nee}}</ref> Op 10 december 2018 werd ongeveer een kilo picrinezuur aangetroffen in het Natuur- en Scheikundegebouw van de [[Rijksuniversiteit Groningen]], waardoor een vleugel van het gebouw moest worden ontruimd. De volgende dag werd het door de EOD tot ontploffing gebracht.<ref>{{Citeer web|url=https://www.rtvnoord.nl/nieuws/202389/EOD-brengt-gevaarlijke-stof-van-RUG-tot-ontploffing-Eind-goed-al-goed|titel=EOD brengt gevaarlijke stof van RUG tot ontploffing: 'Eind goed, al goed'|bezochtdatum=2018-12-11|archiefurl=https://web.archive.org/web/20181212124931/https://www.rtvnoord.nl/nieuws/202389/EOD-brengt-gevaarlijke-stof-van-RUG-tot-ontploffing-Eind-goed-al-goed|archiefdatum=2018-12-12|dodeurl=nee}}</ref> Dit gebeurde ook op 24 april 2019 in de CSG Augustinus school in Groningen.<ref>{{Citeer web|url=https://www.rtvnoord.nl/nieuws/207678/Explosieve-stof-Augustinus-College-door-EOD-tot-ontploffing-gebracht-update|titel=Explosieve stof Augustinus College door EOD tot ontploffing gebracht (update)|bezochtdatum=2019-04-25|werk=RTV Noord|archiefurl=https://web.archive.org/web/20190425155249/https://www.rtvnoord.nl/nieuws/207678/Explosieve-stof-Augustinus-College-door-EOD-tot-ontploffing-gebracht-update|archiefdatum=2019-04-25|dodeurl=nee}}</ref>

== Externe links ==
* {{Link GESTIS|ZVG=41550}}
* {{en}}[http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926556 MSDS van ''picrinezuur'']
{{Appendix}}
[[Categorie:Fenolderivaat]][[Categorie:Nitrobenzeenderivaat]][[Categorie:Explosieve stof]][[Categorie:Toxische stof]]